Astley zenei karrierje 10 éves korában kezdődött, amikor tagja volt a helyi templom kórusának. Később dobos lett egy FBI nevű zenekarban. Amikor a zenekar énekese távozott a zenekarból, Astley felajánlotta, hogy ő lesz a zenekar új énekese. Ekkor figyelt fel rá Pete Waterman, a Pete Waterman Limited (PWL) vezetője, és lemezszerződést ajánlott fel neki. Astley eleinte tartott az énekesi karriertől, de a lemezstúdióban dolgozóknak köszönhetően világhírű énekes vált belőle. Legismertebb dala, a "Never Gonna Give You Up" 25 országban lett listavezető. Első 8 kislemeze közül mindegyik top 10-es helyezést ért el az Egyesült Királyságban, mai napig ő az egyetlen, aki ezzel a rekorddal rendelkezik.

1990-től teljesen más zenei stílust képviselt, majd 1993-ban úgy döntött, hogy visszavonul. 2000-től ismét aktív, de az újabb lemezei már nem értek el akkora sikert, mint a régebbiek.